Temat: Właściwości alkanów.

1. Substytucja (podstawienie)

Reakcja substytucji (podstawienia) to reakcja pomiędzy alkanami a halogenkami (fluorowcami: Br₂,Cl₂, I₂,F₂) pod wpływem światła, w której jeden wodór z alkanu jest zastępowany jednym halogenkiem (bromem/ chlorem), w wyniku czego powstaje mieszanina izomerów bromoalkanów/ chloroalkanów oraz HCl/ HBr.

Opis reakcji 1:






Druga reakcja (zaznaczona na zielono) zachodzi w taki sam sposób, ale chlor podstawia się w locus 2 (do drugiego węgla).

W wyniku reakcji powstaje mieszanina izomerów (tu 1-chloropropanu i 2-chloropropanu)- zawsze musimy napisać wszystkie możliwości podstawienia chloru.




Nad każdą strzałką w reakcji powinniśmy jeszcze zapisać światło, ponieważ reakcja ta zachodzi tylko pod wpływem światła.



2. Reakcje spalania.
Schematy reakcji do zapamiętania:

węglowodór+tlen --> woda + CO2    spalanie całkowite
               CH4+2 O2-->  2 H2O + CO2

węglowodór+tlen --> woda + CO    półspalanie -Powstaje czad
            2CH4+ 3 O2-->4H2O + 2CO  

węglowodór+tlen --> woda + C    spalanie niecałkowite- powstaje sadza
             CH4 + O2--> C + 2 H2O


Współczynniki stechiometryczne ("te cyfry przy wzorach"  ) sa dobierane w ten sposób aby liczba atomów po prawej i lewej stronie równania była sobie równa.
Weźmy pierwszą reakcje , najpierw bez współczynników
CH4 + O2= CO2 + H2O
po lewej stronie mamy jeden atom wegla i po lewej też wiec przed metanem i dwutlenkiem wegla nic nie piszemy. W nastepnej kolejności liczymy wodory po lewej stronie , mamy ich 4, a po prawej- 2 ,dlatego przed H2O piszemy 2 bo 2*2=4 , mamy teraz:
CH4 + O2= CO2 + 2H2O
Na koncu liczymy tleny po prawej stronie: mamy 2 tleny w CO2 i 2 w H2O (bo przed H2O przed chwilą zapisalismy 2 która mowi nam nie tylko o liczbie atomów wodoru ale i o liczbie atomów tlenu) czyli razem mamy 4 tleny a po lewej mamy tylko 2,wiec przed O2 wpisujemy2 i otrzymujemy:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H2O




Temat: Alkany rozgałęzione. Izomeria szkieletowa.

Nazwy pierwszych czterech węglowodorów są tradycyjne:

CH₄ - metan
C₂H₆ (CH₃-CH₃) - etan
C₃H₈ (CH₃-CH₂-CH₃) - propan
C₄H₁₀ (CH₂-CH₂-CH₂-CH₃)- butan

Pozostałe nazwy tworza się od liczebników greckich (wyjatek: nonan i indekan - utworzone od liczebników łacińskich), dodając końcówkę - an
W przypadku węglowodorów o budowie rozgałęzionej przyjmuje się następujące reguły nazewnictwa systematycznego:

• jako strukturę podstawową wybiera się najdłuższy łańcuch
• atomy węgla w łąńcuchu podstawowym numeruje się tak, aby atom węgla, przy którym znajduje się podstawnik, oznaczony był możliwie najmniejszą liczbą. jeżeli kilka łańcuchów ma jednakową długość, to za podstawę przyjmuje się łańcuch o największej liczbie podstawników
• jeżeli takie same grupy alkilowe występują w cząsteczce kilka razy jako łańcuchy boczne, to liczbę tych grup określa się przedrostkiem di-, tri-, tetra-,
• pozycje każdego podstawnika wskazuje się za pomocą odpowiednich liczb
• jeżeli do łańcucha podstawowego dołączonych jest kilka różnych grup alkilowych to wymienia się je kolejno w porządku alfabetycznym

O ile mamy związek

To najdłuższy jest łańcuch siedmiowęglowy, który numerujemy jak we wzorze.
Nazwa węglowodoru dla prezentowanego przykładu jest następująca 3,5 dietylo- 2,3,6 trimetyloheptan
W niektórych przypadkach dopuszczalne jest stosowanie nazw z przedrostkiem izo dla podkreślenia budowy rozgałęzionej, na przykład:
2-metylopropan

2-metylobutan

3-metylopentan

 

W przykładzie podano sposób wykorzystania przedrostka di określającego ilośc takich samych podstawników.

Izomeria to zjawisko polegające na istnieniu cząsteczek o takim samym wzorze sumarycznym, lecz różniących sie budową szkieletu węglowego.

Przykład

W przypadku alkanów liczba izomerów rośnie gwałtownie w miarę zwiększania się liczby atomów węgla. I tak dla ilości atomów węgla 4 mamy 2 izomery, 5 atomów węgla - 3 izomery, 6 atomów węgla - 5 izomerów, 7 atomów węgla - 9 izomerów, 15 atomów wegla - 4347 izomerów, 20 atomów węgla - więcej jak 300000.

Stosowanie reguł nazewnictwa w przypadku izomerów węglowodorów ma duże znaczenie, ponieważ dopiero z nazwy możemy wnioskować o budowie związku a stąd o jego właściwościach. Dla przedstawionego wyżej przykładu izomerów cząsteczek sześciowęglowych pierwszy izomer nosi nazwę heksan, drugi - 2-metylopentan, trzeci - 3-metylopentan, czwarty - 2,3-dimetylobutan, piąty - 2,2-dimetylobutan.

Temat: Szereg homologiczny alkanów.

Węglowodory- związki węgla i wodoru.
Alkany to węglowodory(czyli zbudowane są tylko z węgli i wodorów), w których występują tylko wiązania pojedyncze (1 rączka pomiędzy dwoma atomami).
C-C

W chemii organicznej każdy węgiel jest IV-wartościowy, co oznacza, że każdy węgiel ma 4 rączki- tworzy 4 wiązania:
  |
- C -
  |

Alkany uszeregowane są wg odpowiedniej kolejności, zgodnie z ilością węgla w cząsteczce danego alkanu. Lista tak ustawionych alkanów nosi nazwę szeregu homologicznego alkanów.

szereg homologiczny- lista związków o podobnej budowie, różniących się ilością węgli i ilością wodorów w cząsteczce.

Oto szereg homologiczny alkanów:
1.Metan
2.Etan
3. Propan
4.Butan
5. Pentan
6. Heksan
7.Heptan
8.Oktan
9.Nonan
10.Dekan
Tej listy musicie nauczyć w takiej kolejności na pamięć.

Metan ma na liście numer 1. To oznacza, że metan ma 1 węgiel i resztę wodorów. Etan jest drugi- ma 2 węgle. Propan jest na liście trzeci- jest zbudowany z 3 węgli i reszty wodorów. Butan jest czwarty, czyli ma 4 węgle, itd.

Wzory strukturalne alkanów.
Metan jest pierwszy= ma 1 węgiel, a węgiel ma zawsze 4 rączki, co zapisujemy:
 |
-C-
 |

Alkany zbudowane są z węgli i wodoró, a zatem zapis tego węgla metanu uzupełniamy wodorami- Jedna rączka węgla łapie 1 wodór:
   H
   |
H-C-H         Utworzyliśmy wzór strukturalny (kreskowy) metanu.
   |
   H


Propan jest w szeregu homologicznym trzeci, czyli ma 3 węgle. Zapisujemy łańcuch 3 węgli, które są połączone wiązaniami pojedynczymi:
C-C-C

Każdy węgiel ma 4 rączki, czyli dorysowujemy rączki do węgli:
  |   |   |
- C- C- C-
  |   |   |

Alkany są zbudowane z węgli i wodorów= uzupełniamy wzór wodorami:
    H  H  H
    |   |  |
H- C- C- C-H           Utworzyliśmy wzór strukturalny (kreskowy) propanu.
     |  |  |
    H  H  H

Sprubuj utworzyć teraz samodzielnie wzór strukturalny pentanu, heptanu, dekanu.

Wzór grupowy (półstrukturalny) alkanów:
Grupa to węgiel i wodory, które on  trzyma swoimi rączkami (wiązaniami), czyli węgiel i jego wodory. na przykład propan ma 3 węgle, czyli będzie mieć 3 grupy, które zapisujemy sumarycznie:

    H  H  H
    |   |  |
H- C- C- C-H           wzór strukturalny propanu
     |  |  |
    H  H  H
 
CH₃-CH₂-CH_{3    wzór grupowy (półstrukturalny) propanu}

W alkanach brzegowymi grupami są zawsze grupy CH₃ a w środku są grupy CH₂


W ten sam sposób tworzymy wzór grupowy butanu:

    H  H  H   H
    |    |  |   |
H- C- C- C- C -H           wzór strukturalny butanu
    |   |   |   |
    H  H  H   H

CH₃-CH₂-CH₂-CH_{3     wzór grupowy (półstrukturalny) butanu}



Wzór sumaryczny alkanów:

Tworzymy go albo podliczając ilośc węgli i wodorów w narysowanym wzorze strukturalnym lub półstrukturalnym, np dla powyższego butanu, w którym mamy w sumie 4 węgle i 10 wodorów:
C₄H₁₀


Dla propanu, który ma 3 węgle i 8 wodorów, wzór sumaryczny wynosi:
C₃H₈


Wzór ten można też ustalić dla konkretnego alkanu, znając wzór ogolny alkanów i podstawiając za n ilość węgli w danym alkanie:
C_nH _2n+2         n= ilość węgli w danym alkanie

Propan ma 3 węgle, bo jest trzeci na liście w szeregu homologicznym, a zatem za n podstawimy cyfrę 3:
C_nH _{2n+2    wzór ogólny alkanów}
C₃H _{2*3+2    do wzoru podstawiamy lość węgli w propanie i obliczamy matematycznie (ilośc wodorów)}

C₃H 8         Wzór sumaryczny propanu


Podobnie obliczamy wzór sumaryczny pozostałych alkanów, np dekanu, który ma 10 węgli:
C_nH _{2n+2   wzór ogólny alkanów}
C₁₀H _{2*10+2    do wzoru podstawiamy za n ilośc węgli- 10}
C₁₀H ₂₂     wzór sumaryczny dekanu




Zadanie:
Utwórz wzór sumaryczny, strukturalny i grupowy:
a) metanu
b) etanu
c) pentanu
d) oktanu